Subcampeonatos de Liga y la Copa Panamericana: época 2005-2008

Entre 2005 y 2008, Cruz Azul vivió un periodo de transición. Si bien logró regresar a los primeros lugares de la tabla general, los resultados en la Liguilla continuaron siendo esquivos. En este lapso, la dirección técnica pasó por manos de Rubén Omar Romano, Isaac Mizrahi y Sergio Markarián. Este último destacó al ganar la Copa Panamericana 2007 ante Boca Juniors, mostrando el potencial del equipo en torneos internacionales.

En la Liga MX, el equipo logró un subcampeonato en el Clausura 2008, perdiendo la final contra Santos Laguna. A pesar de este resultado, la afición mantenía la esperanza gracias al buen fútbol desplegado bajo la batuta de Markarián. Sin embargo, diferencias contractuales llevaron a su salida, dando paso a Benjamín Galindo como técnico.

La gestión de Galindo trajo un nuevo subcampeonato, esta vez en el Apertura 2008, tras caer ante Toluca en penales. Estos años evidenciaron la capacidad del club para competir al más alto nivel, pero también subrayaron la urgencia de romper con la maldición de los subcampeonatos.